ക്ലോഡിയസ് ചക്രവർത്തിയുടെ ഭരണകാലത്ത് റോമിൽ ബിഷപ്പ് വാലൻന്റൈൻ ആയിരുന്നു കത്തോലിക്കാ സഭയുടെ അധികാരി. വിവാഹം കഴിഞ്ഞാൽ പുരുഷന്മാർക്ക് യുദ്ധത്തിലുള്ള താൽപര്യം നഷ്ടപ്പെടുന്നു എന്ന ധാരണയിൽ ചക്രവർത്തി റോമിൽ വിവാഹം തന്നെ നിരോധിച്ചു. എന്നാൽ, പരസ്പരം സ്നേഹിക്കുന്നവരെ മനസ്സിലാക്കി ബിഷപ്പ് രഹസ്യമായി വിവാഹങ്ങൾ നടത്തി കൊടുത്തു. ഈ വിവരം അറിഞ്ഞ ക്ലോഡിയസ് ചക്രവർത്തി വാലൻന്റൈനെ ജയിലിൽ അടച്ചു. അവിടെവച്ച് ജയിലറുടെ അന്ധയായ മകളുമായി വാലൻന്റൈൻ
പ്രണയത്തിലായി.
വാലന്റൈന്റെ പ്രണയത്തിന്റെ തീവ്രതയിൽ ആ പെൺകുട്ടിക്ക് കാഴ്ചശക്തി ലഭിച്ചു. എന്നാൽ പ്രണയകഥ അറിഞ്ഞ ക്ലോഡിയസ് ചക്രവർത്തി വാലന്റൈൻ ബിഷപ്പിന്റെ തലവെട്ടാൻ ഉത്തരവിട്ടു. വധശിക്ഷ നടപ്പാക്കിയത് ഫെബ്രുവരി 14നാണ് . മരിക്കുന്നതിന് മുൻപ് വാലന്റൈൻ പെൺകുട്ടിക്ക് ‘ഫ്രം യുവർ വാലൻന്റൈൻ’ എന്ന് ഒരു കുറിപ്പ് എഴുതിവച്ചു. വാലന്റൈന്റെ ഓർമദിനത്തോടനുബന്ധിച്ചാണ് ഈ ദിനം ആഘോഷിക്കുന്നതെന്നാണ് ഒരു വിശ്വാസം.
റോമൻ ജനതയുടെ ആഘോഷമായ ‘ലൂപ്പർകാലിയ’യിൽ നിന്നാണ് വാലന്റൈൻസ് ഡേയുടെ തുടക്കമെന്നും കരുതുന്നു. വസന്തകാലത്തെ വരവേൽക്കാൻ, ‘ലൂപ്പർക്കസ്’ ദേവനെ പ്രീതിപ്പെടുത്തുന്നതിനായി നടത്തിയിരുന്ന ആഘോഷമായിരുന്നു ലൂപ്പർകാലിയ.
ഒരു പെട്ടിയിൽ നിന്ന് പുരുഷന്മാർ സ്ത്രീകളുടെ പേരുകൾ തെരഞ്ഞെടുക്കുന്നത് ആഘോഷങ്ങളുടെ ഭാഗമായിരുന്നു. ഉത്സവത്തിന്റെ അവധിക്കാലം ഇവർ ഒന്നിച്ചു ചെലവിടും. അവധിക്കാലം കഴിയുമ്പോൾ പലരും വിവാഹിതരാകുകയാണ് പതിവ്. അഞ്ചാം നൂറ്റാണ്ടിന്റെ അവസാനത്തോടെയാണ് ജെലാസിയസ് മാർപ്പാപ്പ വിശുദ്ധ വാലന്റൈൻ ആഘോഷിക്കുന്ന തീയതിയായി ലുപ്പർകാലിയ ആഘോഷങ്ങളുടെ സമയം തീരുമാനിച്ചത്.